Die Chiralität beschreibt eines der wichtigsten Prinzipien in der Natur. Sie bezeichnet die Tatsache, dass es Dinge gibt, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten, aber dennoch nie zur Deckung gebracht werden können. 
Der Begriff Chiralität leitet sich aus dem Griechischen ab und wird häufig mit Händigkeit übersetzt. 
Unsere Hände sind übrigens auch chiral, das kannst du ganz einfach sehen wenn du beide Hände mit den Handflächen nach unten vor dich hältst. Dann kannst du sehen, dass sie wie Bild und Spiegelbild aussehen. Versuchst du nun sie übereinander zu legen, kannst du schnell sehen, dass sie nicht deckungsgleich sind.
Wenn du eine Hand umdrehst, kannst du deine Hände zwar aneinander legen, aber deckungsgleich sind sie trotzdem nicht, da du bei einer Hand nun deine Fingernägel sehen kannst und bei der anderen nicht.

Chiralität in der Chemie

Chirale Moleküle bestehen aus denselben Bestandteilen und unterscheiden sich nur in deren Anordnung. Trotzdem unterscheiden sich die Moleküle in ihren physiologischen und optischen Eigenschaften.
In der Chemie beschreibt Chiralität die besondere Stereochemie, beziehungsweise räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül. Ähnlich wie bei dem Beispiel mit den Händen, ähneln sich chirale Moleküle sehr, sie besitzen nämlich dieselbe Summenformel. Aber sie verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild und sind nicht deckungsgleich.
Die besondere Form der Stereoisomerie, welche chirale Moleküle hervorbringt, heißt Enantiomerie.
Ein Beispiel für ein chirales Molekül ist die Aminosäure Alanin, hier sind beide Isomere der Aminosäure abgebildet.
Chiralität kann nur im dreidimensionalen Raum dargestellt werden, weshalb die Darstellung im zweidimensionalen manchmal schwierig nachzuvollziehen ist.
Hier abgebildet ist die Aminosäure Alanin, wie du sehen kannst ist sie chiral, da alle oben genannten Eigenschaften zutreffen.
Da Chiralität nur im dreidimensionalen Raum funktioniert ist die Darstellung hier zum Teil schwierig nachzuvollziehen.
Wenn du Zugriff auf einen Molekülbaukasten hast, kann dir das sehr helfen.
Hier kannst du beispielsweise beide dargestellten Moleküle nachbauen und versuchen sie zur Deckung zu bringen.
Chirale Moleküle besitzen immer mindestens ein Chiralitätszentrum, ein Chiralitätszentrum ist immer ein Kohlenstoff-Atom welches vier verschiedenartige Substituenten gebunden hat. Chiralitätszentren werden meist mit einem Stern (*) gekennzeichnet. Sind mindestens zwei der Substituenten gleich ist das Molekül achiral (nicht-chiral).

Nomenklatur chiraler Moleküle

Um chirale Moleküle eindeutig benennen zu können, wurde das R/S-System entwickelt. Dafür wird zuerst dem Substituenten mit der niedrigsten Priorität die Nummer 1 zugewiesen, dem nächsthöheren die 2 und so weiter.
Im nächsten Schritt wird der Substituent mit der niedrigsten Priorität "nach hinten" gedreht, so das er nicht mehr sichtbar ist. Nun kann man die restlichen Substitutenten betrachten und sehen ob die Priorität der Substituenten im Uhrzeigersinn, oder gegen den Uhrzeigersinn zunimmt.
Auch diesen Schritt kann man sich mithilfe eines Molekülbaukasten verdeutlichen. Du kannst dafür wieder beide Moleküle bauen. Überlege dir dann die Prioritäten der Substituenten und verdrehe das Molekül so das der Substituent mit der niedrigsten Priorität nach hinten zeigt. Betrachte dann die Drehrichtung des Moleküls.
Nimmt die Priorität im Uhrzeigersinn zu (Linksdrehend) erhält die Verbindung den Suffix S-. Nimmt die Priorität im Uhrzeigersinn ab (Rechtsdrehend) erhält die Verbindung den Suffix R-.
Diese Drehung kann mithilfe eines Polarimeters gemessen werden.

Eigenschaften

Chirale Moleküle unterscheiden sich nicht in ihren chemischen Eigenschaften und nur in einer Physikalischen, dem spezifischen Drehwinkel. Mehr dazu kannst du im Artikel zur Optischen Aktivität erfahren.
Neben dem spezifischen Drehwinkel unterscheiden sich manche chiralen Moleküle außerdem in ihrer Wirkung auf lebende Organismen, den sogenannten physiologischen Eigenschaften.
Ein bekanntes Beispiel dafür ist der Contergan-Skandal aus dem Jahr 1961. Hier kam heraus das eine Version des chiralen Medikamentes (R-Thalidomid) ein gutes Schlafmittel ist, während die andere Version (S-Thalidomid) zu schwerwiegenden Behinderungen in Kindern führte.
Kommentieren Kommentare

Zu article Chiralität:
wolfgang 2020-04-01 17:00:12+0200
Hey Wanda,
mega cooler Artikel. Mir gefällt besonders der Einstieg gut.
Beim Absatz Chiralität in der Chemie erschlagen mich die ganzen Fachwörter am Anfang.

Ich frage mich, ob man diese beiden Sätze hier erstmal weglassen kann bzw ans Ende packt.
- In der Chemie beschreibt Chiralität die besondere Stereochemie, beziehungsweise räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül.
- Die besondere Form der Stereoisomerie, welche chirale Moleküle hervorbringt, heißt Enantiomerie.
(Auch verlinkt Stereochemie auf den Artikel zur Isomerie. Passt das so?)

Stattdessen finde ich den Merksatz super zugänglich: "Chirale Moleküle bestehen also aus denselben Bestandteilen und unterscheiden sich nur in deren Anordnung."
Der hätte mir vor dem Beispiel schon geholfen.

Vor dem Beispiel hätte mir noch ein einleitender Satz geholfen a la "Wir schauen uns dies einmal am Beispiel der Aminosäure Alanin an."
Hier fände ich es ebenso hilfreich nochmal zu erwähnen, dass Chiralität nur im dreidimensionalen betracht werden kann. Ein Satz wie im Spoiler fände ich hier auch super: "Da Chiralität nur im dreidimensionalen Raum funktioniert ist die Darstellung hier zum Teil schwierig nachzuvollziehen. " oder "Die folgenden Bilder stellen die Aminosäure dreidimensional dar."

Den Absatz zur Nomenklatur finde ich super erklärt. Lediglich eine Verlinkung für Substituent hätte mir geholfen. Auch das Schlußbeispiel zu Contergan finde ich sehr ansprechend.

Mir ist noch eine Sache aufgefallen. Im Merksatz schreibst du "Trotzdem unterscheiden sich die Moleküle in ihren chemischen und optischen Eigenschaften." Im Absatz Eigenschaften steht dann "Chirale Moleküle unterscheiden sich nur in einer Eigenschaft, dem spezifischen Drehwinkel. " Das passt für mich logisch nicht ganz zusammen.

Liebe Grüße
Wolfgang
WandaPaetzold 2020-04-02 06:56:36+0200
Vielen Dank für dein Feedback!
Ich habe den Artikel darauf nocheinmal überarbeitet und glaube er ist jetzt noch einmal verständlicher :)
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Zu article Chiralität:
Karin 2020-03-06 14:37:20+0100
Hallo Wanda, 2 kleine Rechtschreibkorreckturen : Dann kannst du sehen dass... (mit ss) und deckungsgleich wird klein geschrieben. Lg Karin
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