12Oxidation von Alkoholen durch Permanganatlösung

Versuch (Schülerversuch):

Dauer: 10 min

Benötigte Materialien:

Dreigeteilte Petrischale
3 Tropfpipetten
Messzylinder (mind. 50 ml)
Verdünnte Kaliumpermanganat-Lösung ( $K M n O_{4}$ ; c( $K M n O_{4}$ ) =0,01 mol/l)
Natronlauge ( $N a O H$ ; c( $N a O H$ ) =1 mol/l)
Propan-1-ol (a)
Propan-2-ol (b)
2-Methylpropan-2-ol (c)

Versuchsbeschreibung:

$N a O H$ -Lösung wird mit $K M n O_{4}$ -Lösung im Verhältnis 2:1 vermischt.
In jede der drei Sektoren der Petrischale werden je 3 ml der Lösung pipettiert.
Es werden zu jedem Sektor 2 ml von einem Alkohol (a, b oder c) hinzugefügt.

Beobachtung:

Sektor (a): violett → gelbbraune Färbung
Sektor (b): violett → grüne Färbung
Sektor (c): violett → keine Farbänderung

Abbildung 15: Oxidation von Alkoholen durch Permanganatlösung (Quelle: YouTube)

Erklärung:

a) Propan-1-ol: Propan-1-ol ist ein primärer Alkohol, dessen Moleküle Permanganationen ( $M n O_{4}^{-}$ ) zu Braunstein ( $M n O_{2}$ ) reduzieren. Dabei wird der Alkohol zu einem Aldehyd oxidiert (hier: Propanal).

Oxidation:

\displaystyle H_3C-CH_2-CH_2OH\;+\;2\;OH^-\rightarrow H_3C-CH_2-CHO\;+\;2\;e^-\;+2\;H_2O\;\vert⋅3\;

Reduktion:

\displaystyle MnO_4^-+3\;e^-+2\;H_2O\;\rightarrow\;MnO_2+4\;OH^-\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\vert\;⋅2

Redoxreaktion:

\displaystyle 3H_3C-CH_2-CH_2OH\;+2MnO_4^-\rightarrow3H_3C-CH_2-CHO+2MnO_2+2OH^-+2\;H_2O

Braunstein ist ein gelbbrauner Farbstoff und für die Farbänderung verantwortlich.

\displaystyle \;

b) Propan-2-ol: Propan-2-ol ist ein sekundärer Alkohol, dessen Moleküle Permanganationen ( $M n O_{4}^{-}$ ) zu Mangan(VI)-Verbindungen (grün) reduzieren und dabei zu einem Keton (hier: Aceton) oxidiert werden.

Oxidation:

\displaystyle H_3C-CHOH-CH_3\;+\;2\;OH^-\rightarrow H_3C-CO-CH_3\;+\;2\;e^-+2\;H_2O\;\;\;

Reduktion:

\displaystyle MnO_4^-+e^-\rightarrow MnO_4^{2-}\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;\vert\cdot2

Redoxreaktion:

\displaystyle H_3C-CHOH-CH_3+2\;OH^-+2MnO_4^-\rightarrow H_3C-CO-CH_3+2MnO_4^{2-}+2\;H_2O

\displaystyle \;

c) 2-Methylpropan-2-ol: 2-Methylpropan-2-ol ist ein tertiärer Alkohol, dessen Moleküle nicht oxidiert werden können. Die Farbe verändert sich daher nicht.

Video:

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