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Einführung in die Stoffklasse der Alkohole

12Oxidation von Alkoholen durch Permanganatlösung

Versuch (Schülerversuch):

Dauer: 10 min

Benötigte Materialien:

  • Dreigeteilte Petrischale

  • 3 Tropfpipetten

  • Messzylinder (mind. 50 ml)

  • Verdünnte Kaliumpermanganat-Lösung (KMnO4KMnO_4; c(KMnO4KMnO_4) =0,01 mol/l)

  • Natronlauge (NaOHNaOH; c(NaOHNaOH) =1 mol/l)

  • Propan-1-ol (a)

  • Propan-2-ol (b)

  • 2-Methylpropan-2-ol (c)

Versuchsbeschreibung:

  1. NaOHNaOH-Lösung wird mit KMnO4KMnO_4-Lösung im Verhältnis 2:1 vermischt.

  2. In jede der drei Sektoren der Petrischale werden je 3 ml der Lösung pipettiert.

  3. Es werden zu jedem Sektor 2 ml von einem Alkohol (a, b oder c) hinzugefügt.

Beobachtung:

  1. Sektor (a): violett → gelbbraune Färbung

  2. Sektor (b): violett → grüne Färbung

  3. Sektor (c): violett → keine Farbänderung

Oxidation von Alkoholen

Abbildung 15: Oxidation von Alkoholen durch Permanganatlösung (Quelle: YouTube)

Erklärung:

a) Propan-1-ol: Propan-1-ol ist ein primärer Alkohol, dessen Moleküle Permanganationen (MnO4MnO_4^-) zu Braunstein (MnO2MnO_2) reduzieren. Dabei wird der Alkohol zu einem Aldehyd oxidiert (hier: Propanal).

Oxidation:

Reduktion:

Redoxreaktion:

Braunstein ist ein gelbbrauner Farbstoff und für die Farbänderung verantwortlich.

b) Propan-2-ol: Propan-2-ol ist ein sekundärer Alkohol, dessen Moleküle Permanganationen (MnO4MnO_4^-) zu Mangan(VI)-Verbindungen (grün) reduzieren und dabei zu einem Keton (hier: Aceton) oxidiert werden.

Oxidation:

Reduktion:

Redoxreaktion:

c) 2-Methylpropan-2-ol: 2-Methylpropan-2-ol ist ein tertiärer Alkohol, dessen Moleküle nicht oxidiert werden können. Die Farbe verändert sich daher nicht.

Video:


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