12Oxidation von Alkoholen durch Permanganatlösung

Versuch (Schülerversuch):

Dauer: 10 min

Benötigte Materialien:

Dreigeteilte Petrischale
3 Tropfpipetten
Messzylinder (mind. 50 ml)
Verdünnte Kaliumpermanganat-Lösung ( $KMnO_4$ ; c( $KMnO_4$ ) =0,01 mol/l)
Natronlauge ( $NaOH$ ; c( $NaOH$ ) =1 mol/l)
Propan-1-ol (a)
Propan-2-ol (b)
2-Methylpropan-2-ol (c)

Versuchsbeschreibung:

$NaOH$ -Lösung wird mit $KMnO_4$ -Lösung im Verhältnis 2:1 vermischt.
In jede der drei Sektoren der Petrischale werden je 3 ml der Lösung pipettiert.
Es werden zu jedem Sektor 2 ml von einem Alkohol (a, b oder c) hinzugefügt.

Beobachtung:

Abbildung 15: Oxidation von Alkoholen durch Permanganatlösung (Quelle: YouTube)

Sektor (a): violett → gelbbraune Färbung
Sektor (b): violett → grüne Färbung
Sektor (c): violett → keine Farbänderung

Erklärung:

a) Propan-1-ol: Propan-1-ol ist ein primärer Alkohol, dessen Moleküle Permanganationen ( $MnO_4^-$ ) zu Braunstein ( $MnO_2$ ) reduzieren. Dabei wird der Alkohol zu einem Aldehyd oxidiert (hier: Propanal).

Oxidation:

\displaystyle H_3C-CH_2-CH_2OH\;+\;2\;OH^-\rightarrow H_3C-CH_2-CHO\;+\;2\;e^-\;+2\;H_2O\;\vert⋅3\;

Reduktion:

\displaystyle H_3C-CH_2-CH_2OH\;+\;2\;OH^-\rightarrow H_3C-CH_2-CHO\;+\;2\;e^-\;+2\;H_2O\;\vert⋅3\;

Redoxreaktion:

\displaystyle H_3C-CH_2-CH_2OH\;+\;2\;OH^-\rightarrow H_3C-CH_2-CHO\;+\;2\;e^-\;+2\;H_2O\;\vert⋅3\;

Braunstein ist ein gelbbrauner Farbstoff und für die Farbänderung verantwortlich.

\displaystyle H_3C-CH_2-CH_2OH\;+\;2\;OH^-\rightarrow H_3C-CH_2-CHO\;+\;2\;e^-\;+2\;H_2O\;\vert⋅3\;

b) Propan-2-ol: Propan-2-ol ist ein sekundärer Alkohol, dessen Moleküle Permanganationen ( $MnO_4^-$ ) zu Mangan(VI)-Verbindungen (grün) reduzieren und dabei zu einem Keton (hier: Aceton) oxidiert werden.

Oxidation:

\displaystyle H_3C-CH_2-CH_2OH\;+\;2\;OH^-\rightarrow H_3C-CH_2-CHO\;+\;2\;e^-\;+2\;H_2O\;\vert⋅3\;

Reduktion:

\displaystyle H_3C-CH_2-CH_2OH\;+\;2\;OH^-\rightarrow H_3C-CH_2-CHO\;+\;2\;e^-\;+2\;H_2O\;\vert⋅3\;

Redoxreaktion:

\displaystyle H_3C-CH_2-CH_2OH\;+\;2\;OH^-\rightarrow H_3C-CH_2-CHO\;+\;2\;e^-\;+2\;H_2O\;\vert⋅3\;

\displaystyle H_3C-CH_2-CH_2OH\;+\;2\;OH^-\rightarrow H_3C-CH_2-CHO\;+\;2\;e^-\;+2\;H_2O\;\vert⋅3\;

c) 2-Methylpropan-2-ol: 2-Methylpropan-2-ol ist ein tertiärer Alkohol, dessen Moleküle nicht oxidiert werden können. Die Farbe verändert sich daher nicht.

Video:

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