Konfigurationsisomerie

Konfigurationsisomerie ist etwas komplexer. Hier besitzen die Verbindungen dieselbe Summenformel, dieselbe Struktur aber sie unterscheiden sich in ihrer räumlichen Anordnung. Im Gegensatz zu Konformationsisomeren lassen sich die Isomere aber nur durch einen Bindungsbruch ineinander überführen.

Konfigurationsisomere werden weiter unterscheiden in Enantiomere und Diastereomere. EIn Spezialfall ist außerdem noch die Cis-/Trans-Isomerie.

Enantiomerie

Enantiomere sind Konfigurationsisomere, welche sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, aber keine Symmetriebene innerhalb des Moleküls aufweisen. Diese Eigenschaft bezeichnet man auch als Chiralität. Sie beschreibt Stoffe mit derselben Summenformel und Struktur, welche gespiegelt sind, aber nicht deckungsgleich.

Ein gutes Beispiel sind unsere Hände: Halte beide Hände mit den Handflächen nach unten vor dich. Dann siehst du, dass sie genau gleich aussehen, aber spiegelverkehrt zueinander sind. Versuchst du nun beide Hände übereinander zulegen, kannst du sie nicht zur Deckung bringen.

Der rote Stern (*) am Kohlenstoffatom markiert dieses als "chirales Zentrum". Ein Atom ist dann chiral, wenn es vier verschiedene Substituenten hat. So hat dieses Kohlenstoffatom als Substituent eine Carbonsäuregruppe ($-COOH$), eine Alkoholgruppe ($-OH$) eine Methylgruppe ($-CH_3$) und ein Wasserstoffatom ($-H$).

Wenn du die eine Struktur in die andere überführen willst, muss zunächst eine Bindung gebrochen werden.

Chirale Moleküle haben besondere Eigenschaften. Die hier abgebildete Milchsäure kann Lichtwellen drehen. Die erste Struktur dreht Wellen nach rechts (rechtsdrehende Milchsäure) während die zweite Struktur Lichtwellen nach links dreht (linksdrehende Milschsäure). Diese Eigenschaft bezeichnet man als optische Aktivität.

Enantiomere unterscheiden sich in ihrem Drehwert, sowie ihren chemischen und physiologischen Eigenschaften.

Das berühmteste Beispiel dafür ist der Contergan-Skandal. Dabei stellte sich heraus, dass ein Enantiomere eines medizinischen Wirkstoffes als Schlafmittel fungiert. Das andere Enantiomer führte jedoch zu schweren Missbildungen in Kindern.

Diastereomie

Bei Diastereomeren handelt es sich um alle Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind. Diastereomere verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild und besitzen mehr als ein chirales Zentrum. Die meisten Diastereomere sind chiral, allerdings kann es durch Symetrieebenen im Molekül zu Achiralität (nicht chiral) kommen.

Um Diastereomere ineinander umzuwandeln, muss mindestens eine Bindung gebrochen werden. Diastereomere unterscheiden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften.

Bei der Glucose handelt es sich beispielsweise um den handelsüblichen Traubenzucker (Dextrose). Bei Galaktose handelt es sich um einen deutlich weniger süßen Zucker, welcher unter anderem in Muttermilch vorkommt.

Cis/trans-Isomerie

Die cis/trans-Isomerie ist eine spezielle Form der Konfigurationsisomerie. Hier unterscheiden sich Isomere nur in der Stellung zweier Substituenten zueinander. Stehen sie auf der gleichen Seite, nennt man das cis- (oder Z-) Anordnung. Stehen sie sich gegenüber, bezeichnet man das an trans- (oder E-) Anordnung.