Als Mesomerie (auch Resonanz genannt) beschreibt man den Zustand eines Moleküls, oder mehratomigen Ions, dass dessen Strukturformel nicht fest bestimmt ist, sondern durch die Konstellation der Atombindungen und freien Elektronenpaare in mesomeren Grenzformeln angegeben werden muss. Die Elektronen in einem solchen System nennt man delokalisiert.
Durch Grenzformeln werden verschiedene theoretisch mögliche Anordnungen der Elektronen innerhalb des Moleküls dargestellt. Dabei sollte man aber im Hinterkopf behalten, dass die Elektronen sich nicht wirklich die ganze Zeit hin- und herbewegen zwischen den verschiedenen möglichen Darstellungsformeln, sondern dass die wirkliche Struktur des Moleküls und der Bindungen dazwischen liegt.
In der graphischen Darstellung befindet sich zwischen den (mindestens zwei) unterschiedlichen Moleküldarstellungen der sogenannte Mesomeriepfeil. Der theoretische Vorgang des "Elektronenpaarklappens" ist reversibel, man kommt also von der einen Darstellung zur anderen und wieder zurück. Dabei ist zu beachten, dass es sich nicht um eine chemische Reaktion handelt sondern nur um zwei Darstellungsmöglichkeiten von demselben Molekül!
Mesomerien stabilisieren Moleküle sehr stark, da sich durch die gleichmäßige Ladungsverteilung keine Schwachpunkte für neue Bindungen oder Bindungsaufbrüche aufkommen.
Hier sieht man beispielsweise die "Wanderung" des freien Elektronenpaars am Stickstoff-Atom dieses Amids. Zwischen dem Nitrat und dem Kohlenstoffatom (in diesem Fall nicht angezeichnet) entsteht dadurch eine Doppelbindung.
Zugleich "wandert" auch das Elektronenpaar, welches sich an der Doppelbindung zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff befand, auf das Sauerstoffatom hinauf, da das Kohlenstoff-Atom nicht mehr als vier Bindungen eingehen kann aufgrund der Oktettregel.
Mesomerie findet man zumeist bei Aromaten (z.B Benzol) häufig vor.
