IUPAC- Nomenklatur

Im Folgenden werden einige Schritte vorgestellt mit deren Hilfe Kohlenwasserstoff-verbindungen eindeutig benannt werden können.

1. Längste Kohlenstoff-Kette suchen

2. Nummerieren der Kohlenstoff-Kette

3. Angehängte Gruppen benennen

4. Anzahl und Stellung der angehängten Gruppen wird bestimmt

Hier ist ein Kohlenwasserstoff abgebildet, den wir im Folgenden korrekt nach IUPAC-Nomenklatur benennen wollen.

Längeste Kohlenstoffkette suchen

Zuerst suchst du dir die längste Kohlenstoffkette heraus und zählst die Kohlenstoffatome in der längsten Kette.

Die längste Kohlenstoffkette in diesem Kohlenwasserstoff hat sieben Kohlenstoffatome und besitzt eine Doppelbindung. In der Homologen Reihe der Alkene kannst du sehen, dass es sich hier um Hepten handelt.

Aus der Anzahl der Kohlenstoffatome ergibt sich der Name der Verbindung. Deshalb wird diese längste Kette auch Hauptkette genannt. Kommen keine Mehrfachbindungen in dem Molekül vor, kannst du den Hauptnamen in der Homologen Reihe der Alkane nachschauen. Gibt es mindestens eine Doppelbindung, findest du den Hauptnamen in der Homologen Reihe der Alkene, bei mindestens einer Dreifachbindung in der Homologen Reihe der Alkine.

Nummerieren der Kohlenstoffkette

Um die Verbindung eindeutig zu benennen muss die Kohlenstoffkette durchnummeriert werden. Dafür startet man an der Seite der Kette welche näher an Mehrfachbindungen, Abzweigungen oder hoch priorisierten angehängten Gruppen sind. Die Nummerierungen stehen dabei entweder über dem Kohlenstoffatom, oder links unten, da eine Zahl rechts unter dem Atom die Anzahl des Atoms in einem Molekül bezeichnet.

Die Nummerierung startet hier von links nach rechts, da die Doppelbindung hier die höchste Priorität hat. Diese Doppelbindung steht an der ersten Stelle, es handelt sich hier also um ein Hept-1-en.

Angehängte / Funktionelle Gruppen benennen

Als Nächstes suchst du alle angehängten Gruppen und benennst diese.

Diese Verbindung besitzt Methyl-Gruppen ($-CH_3$) und eine Halogen-Gruppe ($-Cl$) diese wird auch Chlorid-Gruppe genannt.

Angehängte Gruppen sind alle Gruppen, die an die längste Kohlenstoffkette anknüpfen. Beachte hierbei die Länge der Seitenketten, die nicht länger als die Hauptkette sein dürfen. Daher können z.B. Ethyl-Gruppen nie an zweiter Stelle der Hauptkette stehen; wenn man vom ersten Kohlenstoffatom zählt, ist die Seitenkette mit zwei Kohlenstoffatomen länger als die Hauptkette.

Bei reinen Kohlenwasserstoffgruppen kannst du bei der Benennung ähnlich vorgehen wie hier im ersten Schritt. Du zählst die Kohlenstoffatome und suchst den Namen der Verbindung in dem passenden Artikel zu Alkanen, Alkenen oder Alkinen heraus.

Andere Gruppen kannst du in der Prioritätenliste der funktionellen Gruppen nachschauen.

Anzahl und Stellung der Gruppen

Zuletzt müssen die angehängten Gruppen alphabetisch sortiert, ihrer Stellung zugeordnet und dem Namen zugefügt werden.

Unsere Verbindung heißt also 3-Chlorid-4,5-methylhept-1-en.

Angehängte Gruppen werden alphabetisch sortiert und vor den Hauptnamen gestellt, dabei wird vor jede Gruppe die Stellung in der Kette geschrieben. Manche angehängte Gruppen werden auch an das Ende des Hauptnamens gestellt. Beispielsweise Carbonsäuregruppe ($-COOH$), oder Alkoholgruppen ($-OH$). Die passenden Endungen kannst du bei der Nomenklatur funktioneller Gruppen nachschauen. Ein formaler Hinweis: Nur der erste Buchstabe (also auch wenn dieser einer Vorsilbe angehört) wird groß geschrieben.

Sonderfälle

Cyclische Kohlenwasserstoffe

Die Benennung cyclischer Kohlenwasserstoffe unterscheidet sich kaum von der Benennung der nicht-cyclischen.

Die einzige Änderung ist das die Vorsilbe "Cyclo-" vor den Hauptnamen gestellt wird.

Je nach Anzahl der Kohlenstoffe können Cycloalkan als Cyclopropan, Cyclobutan und Cyclopentan bezeichnet werden.