weitere Schreibweisen: Glukose
Glucose
Auch bekannt als Traubenzucker.
Glucose zählt durch seine Aldehydgruppe als Aldose und ist auch die bekannteste Vertretung dieser Gruppe.
Der internationale Name für Glucose ist Aldohexose. Im Namen steckt das Vorhandensein der Aldehydgruppe und die Länge der Kette mit sechs Kohlenstoffatomen (wegen -hexose).
Glucose besitzt vier Chiralitätszentren, was bedeutet, dass diese Kohlenstoffatome an vier unterschiedliche Atomgruppen binden (also keine Doppel-oder Mehrfachbindungen). Diese C-Atome werden auch asymmetrische Kohlenstoffatome genannt. Diese Chiralitätszentren befinden sich an den Positionsnummern 2-5.
Pyranoseform der Glucose
Die Form der Glucose in der Fischerprojektion kann außerdem durch einen intramolekularen Ringschluss ( innerhalb des Moleküls) eine Ringform von Glucose bilden. Diese ist möglich dadurch, dass die Carbonylgruppe des Aldehyden sehr stark polarisiert ist und so eine Bindung mit der Hydroxygruppe des 5. C-Atoms eingeht.
Man stelle sich eine Bindung zwischen dem C-Atom und dem O-Atom vor.
Da aber eine solch lange Bindung verwirrte einigte man sich auf eine abgewandelte Form:
Die Pyranose-, oder auch Haworthform.
Als Hilfe um die Gruppen bei der Umschreibung von Fischer zu Haworth nicht an falsche Stellen zu setzen gilt diese Merkhilfe:
FloH
Also:
Fischer links, oben Haworth
Außerdem kommt es zu einem neuen Faktor in der Benennung der Glucose:
ob oder Gluco-Pyranose. Das wird durch ein anomeres C-Atom bestimmt, das heißt um welches Isomer es sich handelt wird durch die Stelle der OH-Gruppe am 1. C-Atoms bestimmt, ob sie unten () oder oben () steht.
