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Elektrophile Addition

Die Elektrophile Addition ist eine Additionsreaktion, bei welcher Halogenen oder ähnlichen Verbindungen an ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine) addiert werden.

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Die Elektrophile Addition findet durch einen Angriff eines elektronenliebenden Teilchens, das Elektrophil, an der Doppel- oder Dreifachbindung statt.

Elektrophil

Ein Elektrophil oder auch elektronenliebendes Teilchen, besitzt üblicherweise eine positive (δ+\delta^+) und eine negative Teilladung (δ\delta^-).

An der positiven Teilladung herrscht eine Elektronenmangel, deshalb wird das Teilchen von elektronenreichen Mehrfachbindungen angezogen.

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Elektronenreiche Mehrfachbindung

Mehrfachbindungen besitzen sehr viele Elektronen, sie besitzen eine negative Teilladung (δ\delta^-).

Elektrophile können deshalb an der Mehrfachbindung angreifen.

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Elektrophile Addition von einem Halogen an ein Alken

Die Elektrophile Addition wird hier anhand der Reaktion von Chlor (Cl2Cl_2) an Ethen (C2H4C_2H_4) dargestellt.

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Polarisierung

Ein Chlormolekül (Cl2Cl_2) wird durch die elektronenreiche Doppelbindungen eines Ethenmoleküls (C2H4C_2H_4) polarisiert. Das heißt, dass bindende Elektronenpaar im Chlormolekül wird so verschoben, dass Teilladungen entstehen.

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Elektrophiler Angriff

Die positive Teilladung des Chlormoleküls greift die Doppelbindung in einem elektrophilen Angriff an. Dabei entsteht ein positiv geladenes Ethen-Chlor-Ion und ein negativ geladenes Chlor-Ion.

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Die Zyklische Zwischenstufe des Ethen-Chlor-Ions ist sehr instabil und reagiert fast direkt weiter.

Nukleophiler Angriff

Das negativ geladene Chlor-Ion greift in einem Nukleophilen Angriff die ehemalige Doppelbindung an.

Da das Ethen nun eine positive Ladung hat, also einen Elektronenmangel, kann das Chlor-Ion mit Elektronenüberschuss hier angreifen.

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Dabei entsteht unser Produkt: 1,2-Dichlorethan.

Quellen


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